Anna Heesen, aufgewachsen in Mülheim an der Ruhr, studierte Dramaturgie an der Hochschule für Musik und Theater »Felix Mendelssohn Bartholdy« in Leipzig. An der Volksbühne am Rosa-Luxemburg-Platz war sie Assistentin von Carl Hegemann und arbeitete dort u.a. mit Andrij Zholdak und Christoph Schlingensief. In der Spielzeit 2008/2009 begann sie zunächst als feste Dramaturgieassistentin am Deutschen Schauspielhaus in Hamburg und arbeitete dort als Dramaturgin bis zur Spielzeit 2010/2011 u.a. mit den Regisseuren Sylvain Creuzevault, Sebastian Nübling, Martin Kušej, René Pollesch und Samuel Weiss. 2010/11 erhielt sie das Marie-Zimmermann-Stipendium zur Förderung junger DramaturgInnen, verbunden mit einem zweimonatigen Aufenthalt an der Akademie Schloss Solitude. Als freie Dramaturgin war sie weiter Teil des Teams von Christoph Schlingensief (Dramaturgie z.B. bei den Inszenierungen Der Zwischenstand der Dinge am Maxim Gorki Theater Berlin und Via Intolleranza II, Koproduktion Festspielhaus Afrika gGmbH mit Kampnagel Hamburg, der Münchner Staatsoper und den Wiener Festwochen). Seit 2007 arbeitet sie kontinuierlich mit Martin Wuttke (z.B. Gretchens Faust und Das Abenteuerliche Herz – Droge und Rausch am Berliner Ensemble und Nach der Oper – Würgengel am Burgtheater Wien) und langjährig mit René Pollesch, u.a. am Schauspielhaus Hamburg, am Burgtheater Wien und an der Volksbühne am Rosa-Luxemburg-Platz, wo sie fest engagiert war und neben Pollesch u. a. mit David Marton, Martin Wuttke, Markus Öhrn und Krzysztof Garbaczewski arbeitete.
Am Düsseldorfer Schauspielhaus arbeitete sie mit Markus Heinzelmann und am Residenztheater München mit Tom Kühnel und Jürgen Kuttner. Seit dem Intendantenwechsel an der Volksbühne 2017 arbeitet sie als freie Dramaturgin, mit Karin Henkel am Schauspielhaus Zürich (Beute Frauen Krieg), mit David Marton an der Opéra National de Lyon (Don Giovanni) mit René Pollesch am Deutschen Theater Berlin und am Burgtheater Wien, mit Sebastian Nübling am Maxim Gorki Theater Berlin und am Schauspielhaus Zürich und mit Martin Wuttke am Berliner Ensemble. Am Gorki arbeitete sie zuletzt mit Sebastian Nübling zusammen an der Produktion AUSSER SICH von Sasha Marianna Salzmann sowie DIE VERLOBUNG IST ST. DOMINGO - EIN WIDERSPRUCH VON NECATI ÖZIRI GEGEN HEINRICH VON KLEIST.